北京的悲剧在于，由于共产党人的远见，它在战火中奇迹般地保存下来；然后在和平建设时期却被逐渐毁掉。—— 《城记》
49年中共建政之初，关于北京城区的规划问题，梁思成与苏联专家代表团形成了意见冲突。梁思成的意见：行政中心应当建设在老城区之外；北京不应当成为工业中心；北京城墙可以建设为”城墙公园，它将是世界上最特殊的公园之一:全长达39.75公里的立体环城公园”
梁思成当年的北京城墙公园设想规划草图。此图是在1951年初北京城建会议上，梁提供的方案草图：宏大的城墙北京城十几座城楼全部保留，城墙上长椅石桌路灯绿树。
梁思成曾这样描绘北京老城墙的改造：“城墙上面，平均宽度约10米以上，可以砌花池，栽植丁香、蔷薇一类的灌木，或铺些草地，种植草花，再安放些园椅。夏季黄昏，可供数十万人的纳凉游息。秋高气爽的时节，登高远眺，俯视全城，西北苍苍的西山，东南无际的平原，居住于城市的人民可以这样接近大自然，胸襟壮阔。还有城楼角楼等可以辟为文化馆或小型图书馆、博物馆、茶点铺；护城河可引进永定河水，夏天放舟，冬天溜冰。这样的环城立体公园，是世界独一无二的……”
新中国成立，梁思成兼任北京规划委副主任，他坚决主张保护古建筑和城墙，当年著名建筑专家梁思成和留英建筑专家陈占祥提出了”梁陈方案”。该方案建议，在北京城西再建一座新城，而长安街就象是一根扁担，挑起北京新旧二城，新城是现代中国的政治心脏，旧城则是古代中国的城市博物馆。此远见不能为那个时代的人所理解，他多次上书，挽救北海的团城和北京城墙，城墙在他去世后仍被拆毁。如采纳，北京古城会成为世界上最好的古都和建筑博物馆，北京城的发展也可以避免现在的极度集中与拥挤。
梁思成还提出保护北京旧城，不要发展工业，把北京建设成美国华盛顿式的风景优美、宁静和谐的政治文化中心：公主坟到月坛之间建立中央人民政府行政中心区；内外城墙和护城河改造为环城立体公园，保护文物遗址，突出古都风貌。他参照日本对北京的规划，描述了皇宫、城墙、牌楼在夕阳下优美的景色。
他还主张把火车站建在永定门外，这样出了站就可以感受北京南起永定门、北至景山的城市中轴线。可惜这个浪漫的梦想在1957年粉碎了。
“如果这一片古城可以存留至今，那将是世界上惟一得以完整保留，规模最宏伟、气势最磅礴的历史文化名城，就连今日之巴黎、罗马也难以企及。”中国文物学会会长罗哲文和徐会长在接受记者采访时曾经表达了同样的看法。
梁思成说：“北京市的发展是要在历史形成的基础上发展，一定要保存历史形成的美丽城市的风格。”
但吴晗却说：“在处理中应尊重专家的意见，但专家不能以为自己的意见必须实现。”
由于梁思成的坚持，周恩来不得不亲自出面找他做工作。梁思成与周恩来恳谈了几乎两个小时，并极富诗意地描述了帝王庙牌楼在夕阳斜照、渐落西山时的美丽景象。
周恩来回答说“夕阳无限好，只是近黄昏”。
1959年扩建天安门广场，在苏联专家建议下中华门被拆除：理由是妨碍交通和游行队伍。梁思成为保护古迹与众多委员激烈争论。北京市副市长吴晗批评梁：“您是老保守，北京城到处建起高楼大厦，您这些牌坊宫门在高楼包围下岂不都成了鸡笼鸟舍，有什么文物鉴赏价值可言！”梁当场痛哭失声。
天安门外的长安左门与长安右门因为妨碍“几十万人民群众的队伍在这里接受毛主席检阅”，于1952年被拆除，梁思成哭了；1953年，北京开始拆除一座一座牌楼，梁思成与主拆派据理力争，在会场上痛哭失声。毛泽东闻此斥责：“北京拆牌楼，城门打洞也哭鼻子。这是政治问题.”
这张照片很有意义，是1952年拍摄的永定门箭楼和城楼，当时瓮城已经拆除。是否拆除这个轴线南端的永定门一直在争论。有人提出，已经保留前门了，就没必要保留永定门了。梁思成说外城应该保留永定门做标志。1953年，林徽因肺病已经几乎说不出话，但为了保住永定门城楼不被拆，她曾指着北京市副市长吴晗的鼻子说：“你们拆去的是有着八百年历史的真古董…将来，你们迟早会后悔,那时你们再盖的就是假古董！…”2年后含屈死去。1957年永定门城楼和箭楼还是因为“妨碍交通和有安全隐患”而被拆除！但她的一语成谶，2004年，“假古董”永定门城楼重修竣工。
东直门城楼是唯一的明成化年间雕梁画栋阁楼式楠木建筑。1957年北京市政府决定拆除，当时梁思成坚决反对，但最后上面的方针定了。北京市委一级级向下传达：拆城墙是中央决定的。谁再反对就开除谁的党籍。整整一个星期，梁思成坐在东直门看这这座城楼默默不语。之后，东直门城楼被“消失”了。
梁思成的话语回顾
“在这些问题上，我是先进的，你是落后的”，“五十年后，历史将证明你是错误的，我是对的”。这是梁思成在1950年代初对彭真说的话。
他在1957年说：“在北京城市改建过程中对于文物建筑的那样粗暴无情，使我无比痛苦；拆掉一座城楼像挖去我一块肉；剥去了外城的城砖像剥去我一层皮。”
他在1960年代作出这样的预言：“城市是一门科学，它像人体一样有经络、脉搏、肌理，如果你不科学地对待它，它会生病的。北京城作为一个现代化的首都，它还没有长大，所以它还不会得心脏病、动脉硬化、高血压等病。它现在只会得些孩子得的伤风感冒。可是世界上很多城市都长大了，我们不应该走别人走错的路，现在没有人相信城市是一门科学，但是一些发达国家的经验是有案可查的。早晚有一天你们会看到北京的交通、工业污染、人口等等会有很大的问题。我至今不认为我当初对北京规划的方案是错的。”
他确实是非常强硬，尽管1955年他遭到了批判，在那场批判中，林徽因撒手人寰。
逝世前，他在病榻上对陈占祥先生说：“不管人生途中有多大的坎坷，对祖国一定要忠诚，要为祖国服务，但在学术思想上要有自己的信念。”
梁思成先生的痛苦，来自他与陈占祥先生1950年拟定的《关于中央人民政府行政中心区位置的建议》不能被理解与接受，以及此后北京城的悲剧性命运。
2012年，梁思成、林徽因故居被“维修性拆除”，记者采访梁思成的女儿，她说“对我来讲，无论是那个房子，还是北京城，早就不存在了。我只是住在一个叫北京的地方，它早就不是我的北京城了。”